Il centro storico, che ospita attualmente circa 4500 abitanti, ricalca ancora fedelmente l'immagine urbana del primitivo borgo medievale, attestato storicamente in Età normanna attorno all'anno Mille, contenuto da resti di una cinta muraria di Età angioina e raccolto in vie strette e pochi slarghi significativi. Le case sono di antica e semplice tipologia costruttiva, ad eccezione delle numerose chiese che impreziosiscono il borgo antico.
Il paese prende il nome dalla forma circolare del battistero altomedievale di San Giovanni, San Giovanni, appunto, Rotondo, sito ad est del centro abitato, da poco restaurato e riaperto alla fruizione. La storia San Giovanni Rotondo è però precedente al Medioevo. Una discreta conoscenza la si ha del sottosuolo del centro abitato del paese. Da una serie di tombe ad inumazione incontrate durante i lavori stradali o nello scavo di cantine nell’abitato, i cui corredi andarono in gran parte dispersi, venne evidenziata in passato la presenza di ceramica geometrica dauna, policroma, databile tra il sesto ed il quarto secolo a.C., e di due grandi e pesanti olle globulari di terracotta biancastra. Le sepolture erano raggruppate intorno al nucleo formato dal vecchio centro urbano: un gruppo ad occidente, alcune ad oriente, poche altre a sud della strada principale. La presenza di un asse viario e commerciale pare affermarsi come una costante fissa nell’evoluzione storica del paese, situato su un rilievo, in posizione strategica per il controllo delle vie della transumanza a breve raggio e dei traffici che numerosi dovevano svolgersi tra il Gargano e il Tavoliere. I primi documenti relativi a San Giovanni Rotondo risalgono all’XI secolo. La prima menzione storica finora conosciuta dell’abitato di San Giovanni Rotondo resta ancora il privilegio concesso nel novembre 1095 da Enrico conte di Monte Sant’Angelo al monastero di San Giovanni in Lamis. Il conte Enrico, dietro richiesta dell’abate Benedetto di San Giovanni in Lamis, confermava al monastero tutte le precedenti concessioni e concedeva nuove terre.
Sviluppatasi durante i secoli successivi, divenne centro economico di rilievo soprattutto nel Trecento, quando, svincolatosi dal controllo feudale del vicino menzionato monastero, venne dotato di mura. Liberi dall’egemonia della vicina e potente abbazia, i cittadini trasformarono la città, estendendo il controllo sul territorio circostante, intensificando le attività economiche, costruendo tutto intorno all’abitato una cinta muraria protetta da diverse torri, simbolo tangibile di una sofferta autonomia, purtroppo non destinata a durare a lungo. Il 27 gennaio 1397, la regina Margherita affermava la promiscuità del territorio di San Giovanni Rotondo e di Monte Sant’Angelo e il diritto per gli abitanti di legnare, acquare e pascere. In questo decreto si fa riferimento al castrum S. Joannis Rotundi. Nel 1464 re Ferdinando donava a Giorgio Castriota Scanderberg, figlio del principe d’Albania, in virtù dei servigi resi alla corona, la signoria di Trani, Monte Sant’Angelo e San Giovanni Rotondo. Il dominio di questo capitano e, in seguito di un suo nipote, viene ricordato come ‘tirannia albanese’. Questa cessò nel momento in cui Ferdinando I re di Napoli riassegnò il ‘castrum’ al regio demanio; nel 1497 fu dato in signoria al capitano spagnolo Consalvo di Cordova. Al nuovo signore i cittadini di San Giovanni Rotondo chiesero grazie, privilegi, franchigie e la concessione di poter ripristinare la ‘fiera di Sant’Onofrio’. In questa fiera che aveva luogo l’11 giugno, festa di Sant’Onofrio, convenivano i rappresentanti di tutte le principali città di comercio della Puglia e del Gargano per fissare il prezzo ‘alla voce’ dei cerali, valido per tutto il regno. La nobile famiglia dei Cavaniglia comprò nel 1607 il feudo per 25.000 ducati. Attualmente è possibile osservare solo tre torri superstiti della cinta muraria; una cilindrica, ad ovest del centro storico nei pressi di una delle porte d’ingresso al castrum; una quadrangolare ad essa contrapposta sul lato est dell’abitato; poco più a sud di questa sono visibili i resti molto rimaneggiati di un’altra torre che, per le modifiche subite ad opera degli uomini, non ci permettono di avanzare ipotesi che possano andare al di là della mera constatazione della originaria forma quadrangolare. Pertanto siamo in grado di concentrare la nostra attenzione solo su due delle quindici torri di cui parlano gli storici locali e che guarnivano l’insediamento medievale.
La torre cilindrica, fino a qualche anno fa sede del museo comunale di arti e mestieri locali, si presenta sicuramente rimaneggiata nella parte inferiore, laddove è stata addossata una muratura in età successiva. La torre quadrangolare, di proprietà privata e restaurata da poco, mostra per lo più le stesse caratteristiche costruttive. Tentare di datare le torri solo sulla scorta delle caratteristiche tecniche è alquanto difficoltoso. La presenza della torre cilindrica, con il suo andamento a scarpa, coeva molto probabilmente a quella quadrangolare, sembra però indicare una sua realizzazione in un periodo ben successivo alla parentesi sveva nel nostro territorio, mostrando analogie più concrete con la tecnica costruttiva trecentesca reperibile in provincia.